WordPressの買い物カートプラグインのWelCartを使うことになり、今回の要件を実現可能か、検証中です。
検証にあたり、金額に応じた「送料」の設定は、基本機能では「上限金額を超えた場合無料」の設定しかありません。
（段階的に、５０００円以上は３００円、５０００円未満は６００円としたい場合に困る）

で、プラグインは直接コードを修正してしまうと、バージョンアップのときに困りますので、フックが提供されているか、調べてみました。
すると、ありました！これはラッキー。
以下のコードを、functions.phpへ追加して、今回の要件をクリアしました。

add_filter( 'usces_filter_getShippingCharge', 'override_getShippingCharge', 10, 3);
function override_getShippingCharge($charge) {
    global $usces;
    $total = $usces->get_total_price( $cart );
    if ( ($total >= 5000) && ($total < 10000) ) {
        $charge = 300;
    }
    return $charge;
}

同じようなところで困っている方がいたら、参考にしてみてください。